托马斯-简凭借1986年的印度电影《Padamati Sandhya Ragam》出道。他早期出演的影视作品包括美剧《吸血鬼猎人巴菲》(Buffy the Vampire Slayer)等。他在《乌鸦2：天使之城》(The Crow:City of Angels)等片中演过配角。在电视剧《61*》中，托马斯-简成功扮演了一个棒球运动员并获得好评，之后才慢慢获得了出演主角的机会。他的主要作品包括《惩罚者》(The Punisher)和《迷雾》(The Mist)等。
托马斯简是好莱坞一位极具神秘色彩的演员，他具备了阳刚的外形与帅气迷人的外表，以及足够的演技，却很少在公众场合抛头露面。随着他的逐渐成名，观众以及媒体对他的关注也与日俱增，他却保持着一贯的低调，只在电影中精心地磨练着他的演技。 他的演员生涯可以用他出演的剧名来形容，那就是“大器晚成”。这位外表俊朗的男星1986年踏入影坛，直到本世纪初才闯出些名头来。
2004年，托马斯-简受邀出演了漫画改编的影片《惩罚者》(The Punisher)，与约翰特沃尔塔出演对手戏；虽然影片最终并不成功，但托马斯-简本人的态度值得肯定——他不仅熟读相关漫画，甚至还和海豹突击队一起训练了7个月。这部影片对他的演员生涯也产生了影响，他之后接演的影片也基本定型为恐怖和动作题材，他曾出演过两部斯蒂芬-金小说改编的恐怖影片《劫梦惊魂》(Dreamcatcher)与《迷雾》(The Mist)，在《迷雾》中的出色发挥也为他赢得了不少好评。 托马斯-简也出演过一些美剧，曾客串出演《灵媒缉凶》(Medium)，该剧的主演帕特丽夏-阿奎特(Patricia Arquette)实际上正是她的妻子。 2009年托马斯-简接演了HBO的轻喜剧《大器晚成》(Hung)，在剧中饰演一位离异又窘迫，不得不从事牛郎工作的大学篮球教练，这一成功的角色也让他两次获得金球奖提名。
