于是，他问马云，哪些人将成为股东，马云很快就给了他名单，屋里的所有人都是股东。马云把公司的很大一部分股权都给了这个创业团队，而给他的最多，这让蔡崇信非常惊讶。因为按照惯例，创始人会占有更多的股份，并对公司拥有绝对的掌控权。但马云不是，这让蔡崇信感觉，自己既跟对了人，也没有白白为其付出。
随后，通晓财务、法律并作为外资投行高管的蔡崇信，亲自为阿里巴巴操盘了3次极为重要的引资。
2000年，蔡、马二人前往日本软银，接受了孙正义的2000万美元投资，由此阿里巴巴躲过了因互联网破灭而带来的最寒冷的冬天。
2004和2005年，蔡崇信再助马云筹资8200万美元，并与雅虎中国合并，让阿里巴巴能够拥有充足的资源来建构淘宝网，并在随后坐稳了中国第一大电子商务的宝座。
2014年，蔡崇信引领阿里巴巴在纽交所上市，并创造了史上最大的IPO，蔡崇信虽然只持有2.9%的股份，但价值却高达45亿美元。