拉蒙特最初并不为墨索里尼辩护。在通往地狱的道路上往往是一小步一小步地走下去的。1923年夏天，意大利出兵占领了希腊的科孚岛。意军对平民百姓的狂轰滥炸引起了世界公愤。如果国际联盟出面阻止，墨索里尼则发誓要摧毁它。拉蒙特感到吃惊，他对富米说：“我想你应该直接从我这里了解到，墨索里尼先生在处理希腊事务上的做法使我们极为震惊。”意军侵占的方式比侵占这一事实本身更使拉蒙特感到不安：“他完全可以用和平的方式占领，而不应枪杀无辜的百姓，包括许多儿童。”(22)拉蒙特的愤怒之情并不仅仅是出自人道主义，因为他知道，科孚岛事件将使他在五月同墨索里尼讨论的那笔贷款生意化为泡影。
次年，黑衫党的恐怖活动愈演愈烈。在1924年被人操纵的选举期间，数百人被杀害或者受伤，数十名法官被解除职务，意大利失去了民主。在13个内阁部门中，墨索里尼控制了6个，并且还控制了陆、海、空三军。在拉蒙特对意大利的商业承诺和他一些重要朋友的人道主义的愤慨这两者之间首次出现了矛盾冲突。尤其是沃尔特·李普曼，他在《纽约世界》上发表文章，谴责意大利入侵科孚岛。1924年李普曼从罗马回到纽约时，在晚餐席间上告诉拉蒙特，墨索里尼需要采取这些暴力性的“小丑行为”来巩固自己的权力。拉蒙特没有表示异议。